Спросите Синди (2001)

История о том, как удачливый на первый взгляд биржевой маклер Райан Тернер в одночасье остаётся без гроша в кармане, без работы, квартиры, любовницы и девушки, которая уходит к его прямому конкуренту. Он не привык сдаваться и сразу начинает искать способ взять реванш и вернуть утраченное положение с лихвой. Случайно он натыкается на вакансию в популярной женской газете, где ведёт колонку с советами Синди, которая внезапно исчезла. Райан решает взять на себя её роль, не подозревая, что это импульсивное решение перевернёт всю его жизнь. Он вынужден разбираться в самых разных женских проблемах — от отношений с противоположным полом до вопросов карьеры и личного роста, хотя сам толком не разбирается в собственной личной жизни. Постепенно он не только осваивается в новой роли, но и начинает видеть мир под новым углом, а его советы неожиданно становятся популярнее, чем у настоящей Синди. Но рано или поздно правда о том, кто скрывается за именем популярного колумниста, может выйти наружу, и тогда у Райана будет очень мало времени, чтобы исправить все ошибки и получить то, что он действительно хочет.